Szymon urodził się około 1438-1440 r. w Lipnicy. Znane są nam imiona
jego rodziców: Grzegorz i Anna. Nie znamy natomiast ich nazwisk. Ojciec
był piekarzem. Fakt wysłania Szymona na studia uniwersyteckie
wskazywałby na pewną zamożność rodziców, gdyż to suponuje także
ukończenie szkół niższych. Jednak zamożność ta była względna, skoro w
1454 r. Szymon wpłacił do kasy Akademii Krakowskiej zaledwie 1 grosz, a
więc zaledwie jedną czwartą już i tak skromnej rocznej opłaty. Zapisał
się na wydział nauk wyzwolonych (artium). Był to wydział wstępny i
najliczniej obstawiony, gdyż dawał przygotowanie do trzech wydziałów
pozostałych i udzielał najogólniejszych wiadomości z zakresu siedmiu
nauk wyzwolonych. Akademię Krakowską Szymon ukończył w roku 1457 tytułem
bakałarza.
W tym samym roku wstąpił wraz z dziesięcioma swoimi kolegami
akademickimi do bernardynów, których cztery lata wcześniej sprowadził do
Polski i założył ich pierwszy klasztor w Krakowie św. Jan Kapistran.
Niewykluczone, że Szymon widział go i słuchał osobiście, kiedy Jan przez
osiem miesięcy przebywał w Krakowie na zaproszenie króla Kazimierza
Jagiellończyka. Po roku nowicjatu Szymon złożył śluby zakonne (1458). W
Krakowie odbywał swoje studia teologiczne i po roku 1460 otrzymał
święcenia kapłańskie.
Szymon musiał wyróżniać się cnotą, wiedzą i powagą, skoro już w roku
1465 - w kilka lat po święceniach - został wybrany gwardianem konwentu w
Tarnowie. Z tego powodu wziął udział w kapitule prowincji w Krakowie. W
dwa lata później pełnił w Krakowie urząd kaznodziei. Urząd ten w
zakonie franciszkańskim był zawsze w wysokim poważaniu. Wybierano na to
stanowisko wyjątkowo zdolnych zakonników. Według relacji, jakie nam
pozostawiły źródła, Szymon był nie tylko kaznodzieją z urzędu, ale
przede wszystkim z powołania. Obowiązek ten miał sprawować przez
kilkanaście lat, bo aż do śmierci (1467-1482). Szymon był nie tylko
kaznodzieją zakonnym, ale przede wszystkim katedralnym. Dotąd ten
zaszczytny i odpowiedzialny urząd pełnili wyłącznie dominikanie i
profesorowie teologii Akademii Krakowskiej. Szymon był pierwszym, który
przełamał tę tradycję jako bernardyn. Kazania w katedrze wygłaszano do
elity umysłowej Krakowa w języku łacińskim. To dowodzi, że Szymon
doskonale opanował ten język.
O wielkiej powadze, jaką się cieszył Szymon wśród swoich współbraci, świadczy i to, że został wybrany wraz z kilkunastoma innymi bernardynami delegatem prowincji polskiej, aby uczestniczył w uroczystościach przeniesienia relikwii św. Bernardyna do nowego kościoła wystawionego ku jego czci w Akwilei (1472).
W roku 1474 został wybrany na kapitule prowincji dyskretem, czyli
delegatem na kapitułę generalną do Pawii. Wyruszył na nią wraz z
ówczesnym prowincjałem Chryzostomem z Ponieca i gwardianem z Krakowa,
Marianem z Jeziorka. Przez pewien czas Szymon pełnił także funkcję
komisarza prowincjała i w jego imieniu wizytował niektóre konwenty
prowincji. Poważnym wydarzeniem w jego życiu była pielgrzymka do Ziemi
Świętej (1478/1479). Odbył ją korzystając z okazji, że był uczestnikiem
kapituły generalnej w Pawii. Stamtąd udał się do ziemi Chrystusa Pana.
W zakonie odznaczał się surowością życia, nabożeństwem do Najświętszego
Sakramentu i Matki Bożej. Umarł posługując chorym podczas zarazy w
Krakowie 18 lipca 1482 r. Pogrzeb odbył się w tym samym dniu w godzinach
wieczornych. Ciało pochowano w kościele klasztornym pod wielkim
ołtarzem, umieszczając je wraz ze szczątkami Tymoteusza i Bernardyna,
zmarłych w opinii świętości. W 1488 r. bł. Władysław z Gielniowa,
sprawujący wówczas funkcję prowincjała, na podstawie specjalnego breve
papieża Innocentego VIII dokonał przeniesienia relikwii Szymona do
osobnej kaplicy kościoła, co było wówczas uważane za formalną
beatyfikację. Odtąd bowiem można było słudze Bożemu oddawać cześć
publiczną. Grobowiec Szymona nawiedzali liczni pielgrzymi, a
nagromadzone wota były dowodem jego skutecznego orędownictwa. Zaraz po
jego śmierci miało miejsce aż 377 cudownych uzdrowień i łask. Długie
zabiegi o formalną beatyfikację doszły do skutku. 24 lutego 1685 roku
bł. Innocenty XI ogłosił dekret beatyfikacyjny.
W ikonografii św. Szymon przedstawiany jest jako głoszący kazanie.
